Não se sabe ao certo quando os primeiros judeus chegaram a cuba; mas é aceito que alguns chegaram em 1492 após a expulsão da Espanha. Nos séculos XVI E XVII a maioria dos judeus que imigravam era proveniente do Brasil, onde eram perseguidos pelo governo português.

No século XIX chegaram judeus das Antilhas (colônia da Holanda), que apoiaram Jose Marti, o líder da guerra entre Espanha e EUA. Nesta guerra os EUA lutavam pela independência de Cuba da metrópole espanhola e tiveram o apoio dos judeus (que inclusive participaram da guerra). Em 1904 veteranos de guerra americanos judeus que ficaram na ilha formaram uma congregação em Havana.

A vida da congregação judaica em Cuba era bastante ativa economicamente; incluindo uma forte participação nas fazendas que produziam cana de açúcar, e nas plantações de tabaco (produto mais famoso de Cuba). Inclusive a comunidade judaica introduziu novas técnicas agrícolas, como cobrir as plantas, que acabaram por melhorar a qualidade do plantio.

Em 1906 foi fundada em Cuba a primeira sinagoga, que era reformista, denominada Congregação dos Hebreus Unidos; seus serviços religiosos eram administrados em inglês.

As imigrações de judeus aumentaram em 1910 com a chegada de judeus sefaradim da Turquia e ashkenazim do leste europeu, que ao chegarem lá decidiram ficar, já que havia pouco anti-semitismo em Cuba.

No ano de 1924 havia cerca de 24 000 judeus na ilha cubana, já no ano de 1952 esse número caiu pela metade, como conseqüência da ida de muitos judeus para os EUA.

Após a revolução comunista, liderada por Fidel Castro em 1959, 94% da população judaica fugiu de Cuba, sendo que muitos fizeram aliá. Cuba começou a demonstrar uma política anti-sionista em relação aos judeus que permaneceram em cuba. Como outros membros de religiões, tinham acesso restrito a empregos e estudos, mas podiam praticar sua religião, distribuir comida kasher e receber doações especiais do Canadá para Pessach e Yom Kippur. No entanto, o governo cubano permitia o estabelecimento de campos de treinamento para terroristas palestinos e proibiu os livros de Anne Frank, Isaac Bashevis Singer e Elie Wiesel.

Cuba cortou relações com Israel em 1973, participou de embargos (Cuba é, desde 1960, embargada economicamente pelos EUA) e sanções contra Israel e votou a favor da resolução que igualava sionismo e racismo.

Aos poucos sinagogas e centros judaicos foram fechando e sendo abandonados, mas com o fim da URSS as relações com os judeus e com Israel melhoraram, o que culminou na reabertura da sinagoga de Santiago.

É válido dizer também que nunca houve agressão física, por motivos anti-semitas, em Cuba, a nenhum judeu, apesar de que durante a Guerra do Golfo, pedras foram atiradas numa sinagoga por estudantes árabes, mas a violência foi logo contida.

Em 2006 a comunidade judaica de cuba comemorou o seu aniversário oficial de 100 anos. Não existe nenhum rabino em Cuba. O Rabbi Shmuel Szteinhendler, de Santiago, Chile, é tido como o rabino-chefe e visita a ilha diversas vezes ao ano.

Estima-se que haja em torno de 800 a 1500(alguns dizem 800, pois dizem que 700 judeus recentemente fizeram aliá ou foram para Miami) judeus atualmente em Cuba, perfazendo 0,013% da população total; 85% desses vivem em Havana. Há somente 3 sinagogas no país.