Pioneiro e guerreiro. Um dos fundadores dos "Batalhões Hebreus" e um dos que lançaram a iniciativa de auto-defesa na Rússia e em Eretz Israel. Foi um dos idealizadores dos povoados coletivos, fundando ainda o movimento "Hechalutz".

    Nasceu em 1880, no norte do Cáucaso. Voluntariou-se a lutar na linha de frente na guerra entre a Rússia e o Japão, tendo sido ferido e perdido a mão esquerda. Era, nesta época, o único oficial judeu do exército russo. Fez aliá em 1912 e trabalhou como lavrador no kibutz Degânia. Quando irrompeu a 1ª Guerra Mundial, foi expulso ao Egito. Foi o incentivador da criação da primeira unidade militar judaica em prol da libertação de Eretz Israel: o "Batalhão dos Condutores de Mulas". Participou da Batalha de Galiápoli, ocupando o posto de vice-comandante do Batalhão. Quando o Batalhão foi desmantelado, criou, juntamente com Zeev Jabotinsky, um segundo batalhão hebreu, na Inglaterra, composto por judeus da Rússia.

    Em 1917, depois da revolução russa, retornou à Rússia e tentou criar uma legião judaica para abrir o próprio caminho a Eretz Israel. No mesmo ano, dedicou-se a fundar a Organização "Hechalutz", cujo objetivo era preparar a juventude judaica da Diáspora para o trabalho pioneiro em Eretz Israel.

    No outono de 1919, retornou a Eretz Israel, à vida de operário e pioneiro. Quando a situação de segurança dos povoados judeus no norte do país tornou-se crítica, foi para a Galiléia; e quando os assaltantes árabes atacaram Tel Chai, colocou-se à frente de seus defensores, tendo sido então ferido mortalmente. Suas últimas palavras: "É bom morrer por nossa terra" transformaram-no em símbolo do pioneiro e defensor de todos os lares de Israel.

    No cemitério onde foi enterrado, entre Kfar Guiladi e Tel Chai, foi erguido um monumento, de autoria do escultor Malinkov, honrando sua memória e a de seus companheiros: o "Leão Rugindo". Relembrando Yossef Trumpeldor foi fundado o kibutz "Tel Yossef", e o movimento juvenil revisionista Betar (iniciais hebraicas de Brit Yossef Trumpeldor - A Aliança de Yossef Trumpeldor).